フリーランスは1つの選択肢！戦略的キャリアプランとは？

「自分のスキルは、今の会社でしか通用しないのではないか？」そういった不安を覚えるエンジニアの方は少なくありません。現在はフィンテックベンチャー企業でリードエンジニアを務めるA.Tさんもまた、その一人でした。

新卒入社した自社開発企業で将来に不安を覚えたA.Tさんが選択したのは、SESを経てフリーランスになることだったのです。

さらにそこから再度正社員にキャリアチェンジしたA.Tさん。なぜ、フリーランスの前にSESで働いたのでしょうか。なぜ、フリーランスから再度正社員になったのでしょうか。そこにはこれからフリーランスで働きたいと考えるすべてのエンジニアにとって参考になる、彼なりの考えがありました。

専門学校でC#を学んだ後、正社員で自社開発の企業に入社

小さい頃からレゴブロックやプラモデルなど、ものづくりが好きだったというA.Tさん。そんなA.Tさんは、高校時代の授業をきっかけにプログラミングの楽しさに目覚め、エンジニアとして生きていくことを決意します。

新卒入社した企業で3つのプロジェクトを並行して推進

―まずはこれまでのキャリアについて教えてください。

A.T氏：私は商業高校に進学後、プログラミングの面白さに目覚め、情報系の専門学校に進学しました。そして、専門学校のゲーム学科で2年間C#を学んだあと、新卒でHR系のWebサービスを手掛ける会社に入社しました。

最初の1年間は、テキストマイニングツールのバックエンド開発をし、その後HR系システムの新規開発に携わりました。さらに社内で新しいECサイトを立ち上げる話もあって、そのフロント開発にもアサインしていただきました。最初のシステムの残案件の処理もあったので、一時期は3つのプロジェクトを並行して進めていくようなスピード感で裁量をいただきました。

短時間に濃い経験ができたおかげで、テックスキルが一気に高まり、気がつけばチームをリードしていく存在へと成長することができました。

将来の自分への焦燥感がフリーランス転身のきっかけ

順風満帆に見えるA.Tさんのキャリア。しかし入社3年後、彼は退職を決意します。理由は「自分はエンジニア市場で通用しないのではないか？」という自分に対する焦りからでした。焦りと不安に対し、A.Tさんはどのような行動を取ったのでしょうか。

「自分のスキルは会社に依存しているのでは？」という焦り

―新卒で入社した企業を退職したのはなぜですか？

A.T氏：当時、私がいた会社は、開発スピードを優先していました。その反面、会社の判断で既存の技術を流用することが多いという現状がありました。そのため、新しい技術を使う機会がほとんどありませんでした。

入社3年目くらいのときに「自分のスキルは会社に依存したものではないか。このままだと市場にポンと放り出されても、価値のない人になってしまうのではないか」という焦燥感を覚えました。そして「もっといろいろな現場、いろいろな技術を知りたい」と、フリーランスや転職を検討するようになったのです。

フリーランスになる前にSESに入社

―フリーランスに転向するにあたって、何か準備はしましたか？

A.T氏：はい、2つあります。1つめはWeb開発を勉強し、かつ何らかの成果を残すこと、2つめはフリーランスの働き方を知ることです。私が当時、開発で使っていたC#は、Web業界でスタンダードではありません。かつ1社しか知らない状態で、このままフリーランスになっても失敗するかもしれないという懸念がありました。

また何か契約を交わし、成果を納品するにあたってどのようなフローが必要なのか、自社開発しか経験がない私は全然知らなかったのです。

そこで私はフリーランスになる前に、まずSESの会社に入社することを決めました。

SESで働くことで、自主的に新しいことを勉強する時間を確保でき、仕事を受注してから任期を終えるまでの、フリーランスとほぼ同じ一連の流れを体感できると考えたのです。結論、SESで経験を積んだことは正解でした。

フリーランスになる前に感じた不安、なりたい自分とのギャップ

―フリーランスになることに不安はありましたか？

A.T氏：はい。最初は「自分は市場で通用するのか」という不安がありました。ただ不安というのは、基本的になりたい姿と今の自分との差分で生じるものです。不安を解消するには、より具体的な施策を講じることが有効です。自分なりにキャリア戦略を立てて、着実に遂行していくことで不安は解消されていきました。

また、税金関係も不安でした。しかしそのあたりは調べればわかることです。この世界にたくさんいるフリーランスの方々ができていることなのだから、自分にできないはずはないと考えました。

転職を決意してから約2年後にフリーランスへ転向

―実際にフリーランスになるまで、どれくらいかかりましたか？

A.T氏：転職を決意したのが2019年、SESに入社したのが2020年、そしてフリーランスになったのが2021年です。とんとん拍子でフリーランスになる決断ができた背景には、もう一つ大きな出来事がありました。SES時代に、一社目の同僚から、会社、サービスの立ち上げを手伝ってくれないかと依頼が舞い込んだんです。ゼロイチの経験を積むチャンスだと感じ、喜んで引き受けました。

WEBサービスの責任者として、技術選定からインフラ環境の構築、実装とフルスタックですべて一人で対応し、無事リリースまで完遂しました。

技術選定では、独学で勉強していたGo言語やTypeScript、インフラ面では低予算かつスケールの容易な構成とする為にサーバレスアーキテクチャを採用しました。

SESに入社した1年後には、「Web開発を勉強し、かつ何らかの成果を残すこと」「フリーランスの働き方を知ること」という目標を達成し、晴れてフリーランスになりました。

余談ではありますが、(SESの会社へ)入社する際に長く在籍することは考えていないとお伝えしたにも関わらず、快く迎えてくれたことに今でも感謝しています。

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フリーランスになり、収入は正社員時代の倍に

SESを経て、フリーランスに転身したA.Tさん。なんと収入は正社員時代の倍になったそうです。フリーランスになったことで、どのような変化があったのでしょうか？

フリーランスになったことでお金の管理を意識するように

―フリーランスになって、生活は変わりましたか？

A.T氏：フリーランスになって、働き方が劇的に変わったという人は多いですよね。しかし私の場合、正社員時代もフレックス勤務でしたので、働き方の変化はあまりありませんでした。ただ金銭面での変化はありました。

フリーランスはリスクを取る分、報酬が高額です。自分で税金の支払いをやらなければいけない分、お金の管理について、正社員時代よりも意識するようになりました。お金を管理する手間は増えましたが、報酬が増えるメリットの方が断然大きかったです。

金銭面だけでなく心の余裕が生まれる

―フリーランスの魅力は何でしょうか。

A.T氏：様々な観点で余裕ができるところです。時間の余裕や金銭面での余裕などから生まれる「自信」というものもあると感じています。

最初の会社にいたころは「この会社でしかやっていけないのではないか」と不安でした。しかしフリーランスを経験することで、もし今後、正社員で働いた企業で成果を出せなかったとしても、またフリーランスに戻ればいいかと考えられるようになりました。心の余裕ができるのが、フリーランスの魅力ですね。

成長と貢献、2つの軸を持ち担当者と二人三脚で案件を獲得

フリーランスで案件を選ぶにあたって、軸を持つことはとても大切です。自分の中でこだわりや軸がなければ「こんなはずじゃなかった」と後悔することになりかねません。案件の獲得にあたり、A.Tさんが持ったのは成長と貢献という2つの軸でした。そこにはどのような想いがあるのでしょうか。

Midworksを選んだポイントは「報酬保障サービス」

―フリーランスになるにあたって、数あるエージェントからMidworksを選んだ理由は何ですか？

A.T氏：Midworksには報酬保障サービスがあるからです。

フリーランスは一定のリスクが発生する、いわば「攻めの選択」ですよね。しかしリスクをただ受け入れるのではなく、ディフェンスも必要です。ディフェンスについて考えたとき、Midworksの報酬保障サービスを知り、「面白いな」と感じました。

一言でいうと「フリーランスという攻撃的な選択をしたので、ディフェンスをMidworksで固めた」ということになります。

担当者との密なコミュニケーションで、スムーズな成約へ

―Midworksを使って、よかったことを教えてください。

A.T氏：担当の方がコミュニケーションを密に取ってくれたことです。わからないことがあってもすぐに答えてくれました。答え方も柔らかい感じで、完全に「こちらの味方」だと思えました。安心感があり、魅力的なサポートをしていただけたと考えています。

私は複数紹介していただいた中から、現在のフィンテックベンチャー企業を選びました。その企業は2020年中旬にサービスローンチ、2022年春には総額150億円以上もの資金調達を発表するなど成長力がある会社で、自分の希望に合っていました。

担当の方がスピーディーに進めてくれたおかげで、スムーズに成約できました。その結果、参画までに1か月半の余裕ができたので、勉強の時間にも充てられました。

案件選びでこだわった「成長」と「貢献」とバランス

―案件を選ぶ上でこだわったポイントを教えてください。

A.T氏：私は単価以外で2つの軸にこだわりました。1つめは「自分がどれだけ成長できるか」です。その企業はテックスタック全般の選定がしっかりしていて、エンジニアチームが強い組織だと判断しました。また技術選定のタイミングが多いのも魅力的で、自分が成長できると感じました。

2つめは「自分がどれだけ貢献できるか」です。抽象的な課題に対してスピード感を持ってコミットしていくという、スタートアップ特有の働き方にはなれていたため、十分貢献できるのではないかと感じました。

貢献はGIVE、成長はTAKEであり、どちらかに偏っていてもうまくいきません。私はこのバランスにこだわることが、いい案件の獲得に寄与したと思っています。

フリーランスに大切なのは自走力と初速の行動

A.Tさんは現在、フィンテックベンチャー企業で正社員のリードエンジニアとして活躍しています。自分の将来に対する焦燥感から、フリーランスへの道を選んだA.Tさん。彼が再び正社員を選択した理由とは何でしょうか。そしてフリーランスとして生きていくには、自走力と、最初の1週間の行動が大切だと語ります。一体なぜでしょうか。

マネジメントの経験を積むため正社員へ転換

―現在のキャリアについて教えてください。

A.T氏：フィンテックベンチャー企業でフリーランスとして2022年6月で契約終了の後、2022年7月から雇用形態を変え、同じ会社で正社員として勤務しています。

私にとってフリーランスになることは目的ではなく、自分の悩みを払拭するための手段でした。フリーランスを経験することで、当初感じていた「自分は最初の会社でしか通用しないのではないか」という不安は完全に払拭されたのです。

次の目標を考えたときに、マネジメントスキルやチームビルディングスキルを高めていきたいと考えました。そのためには裁量を大きく与えてもらえ、かつ社内の業務を100%網羅できる状態が望ましいと考えました。現職のフィンテック企業ではフリーランスとしての参画時点で大きな裁量をいただいていたのですが、センシティブな情報を扱っているためどうしても正社員のみに限定しているオペレーションがあったため、それならばと入社を決意しました。

報酬は、フリーランスの頃とほとんど変わっていません。報酬額の調整についても、Midworksの担当の方にフォローしていただきました。

本当の自走力とは？　質問の返答を待つ間の行動が鍵

―フリーランスになるためには、どのようなスキルがあるとよいでしょうか？

A.T氏：ゼロイチで開発できるスキルです。技術を選定するには、経験値の積み重ねが不可欠です。既存の開発ができる人は結構いますが、技術選定から携わった経験がある人は少ないため、アピールポイントになります。

またマインド面で必要なスキルは「自走力」です。何かを任されたら、適宜質問しながら遂行するだけでは、自走力があると言えません。実際、意図せず指示待ちの状態になってしまっている人は少なくありません。

リーダーにSlackで質問を投げ、質問が返ってくるまでに何をするか、プルリクエストを出してレビューされるまでに何をするかで、自走力の差が出ます。答えを待っている間に、自分が貢献できることを見つけて行動できる人には、フリーランスや社員関係なく、仕事を頼みたくなるはずです。

参画後一週間の流れを徹底的に考え抜く

―最後に、フリーランスで働く上で、大切なことはなんだと思いますか？

A.T氏：初速を大事にすることです。オンボーディングが終わったらすぐにコードを書きはじめ、コミュニケーションもすぐに取れて、早ければ翌日にプルリクエストがポンと来たら「こいつは只者じゃないな」と思いますよね。

私の場合は、参画前に自分が携わるシステムについて考察し、自分でコードを書きました。そして参画後に、自分のコードと、実際のコードの差分をチェックしました。考察を深めることで、オンボーディングの場でも一歩踏み込んだ話ができます。私のオンボーディングを担当したリードエンジニアが「なんでわかるんですか！？」と驚かれた時は快感で、やってよかったなぁと思いました。

最初に付いた「こいつは仕事ができないな」という悪いイメージを、良いイメージに変えることはものすごく難しいですよね。逆に、最初に「この人、いいな」と思ってもらえれば、そのイメージが定着します。初速は本当に大事です。エンジニアであれば、ぜひ最初のプルリクエストを、参画してすぐに投げてみてください。

キャリアについてのご相談は、Midworksへ

学生時代からエンジニアとしての生き方を戦略的に考え、正社員として、自社開発会社、SES会社を経て一度フリーランスへ。そしてご自身の次のステージでのビジョンを叶える為に再び正社員戦士となったA.Tさんのインタビューをお届けしました。

A.Tさんのフリーランス転向から正社員として新たなスタートを切るまでのサポートができたこと、身に余る光栄です。

A.Tさんのインタビューを読んでフリーランスエンジニアに関心を持たれた方は、ぜひMidworksにご登録ください。専任のコンサルタントによる手厚いサポートと圧倒的な案件数で、フリーランスエンジニアを目指すあなたを全面的に応援します。

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