プロサッカー選手を目指してアメリカで大学生活を送り、その後、公務員試験に合格し東京消防庁に配属された小林さん。しかし、IT関連に興味を持ったことから数社を経て30代でフリーランスとなりました。現在は大手AI企業と契約を結び、プログラミングや業務用のアプリケーション開発など何でも屋さん的に幅広く活躍中です。
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フリーランスエンジニアとなるまでの経歴を教えてください
小林さん:はい、まずは大学時代に遡ります。アメリカの大学でプロのサッカー選手を目指していたのですが、全てのトライアウトに落ちてしまい、夢が断たれるという結果になりました。そのため、サッカーで培った瞬時の判断力や体力を活かせる消防士を志し、猛勉強を経て東京消防庁へと配属されました。
しかし個人主義のアメリカで4年間過ごした私は、年功序列の組織である東京消防庁に違和感を覚えました。また、組織の中で昇進するやり方など先が見えていて夢がないと感じてしまうこともありました。
実はその時、SNSを中心としたアフィリエイト収入が入る仕組みを作っていたのですが、それがなかなか好調になっていました。そこで、自分はIT業界の仕事の方が向いているのではないかと思うようになり、消防士は数ヶ月で辞めて、ブログのアクセス解析などのツールも扱うWebサービスを手掛ける老舗ベンチャーへと入社しました。
その企業でディレクターや広告運用などの経験を積みつつ4年弱働きましたが、もっとレベルの高い環境に身を置いて実力をつけたいという思いから、大手のインターネット広告代理店に転職しました。しかし、日々の業務は広告運用と集計業務に絞られ、前職よりも裁量が小さくなってしまいました。日に日にプロダクト開発に携わりたい思いが再熱したため、それならばこれを機にしっかりとプログラミングについて深く学び、エンジニアになろうと思い立ち、その会社を辞めました。プログラミングを学ぶため職業訓練校に通った末に、ITエンジニアとしての転職活動を始めたという経緯です。
30歳を超えて未経験でのエンジニア転職は難航しましたが、100社受けて2社の選考に通り、そのうちの1社に新卒並みの給与で入社しました。
そこは厳しめの労働環境ではありましたが、経験を積むためと腹をくくって2年弱勤め上げた後にフリーランスとなりました。
消防士時代に感じた違和感から30代からフリーランスへ
現在フリーランスのエンジニアとして活躍されている小林さん。プロサッカー選手を目指した事で得た「結果を常に出す・出さないといけない」という姿勢を得たことや、消防士として働いた時に感じた「年功序列、社内での昇進の世界だと夢がない」という思いがフリーランスとしての道を選ぶことに大きな影響を与えたとのことです。
加えて、IT・エンジニアリングの世界を垣間見た際、エンジニアリングに携わる仕事をすることのほうがより自分に合っていて、より深掘りしていきたい領域だったと感じたそうです。以前の個人事業主としての経験も、フリーランスになるハードルが下がった理由になったと話します。
30代からエンジニア職を始めるために行動されたことを含めて詳しく伺いました。
会社員を辞めてフリーランスエンジニアになったきっかけはありますか?
小林さん:もともと20代前半にSNS運用で広告収入を得ていた際に、個人に裁量がある個人事業主が向いているのではないかとは思っていました。
さらに、会社で積んだエンジニアとしての実務経験が生かせるということから、フリーランスエンジニアとしての独立にいたりました。
フリーランスになるために準備や勉強はされましたか?
小林さん:最初から独立を視野に会社にて勤めていたため、時間があれば勉強しまくっていました。その企業で扱う案件の概要をある程度理解できるようになったら辞めるという目標を定めていたため、それに向けて勉強を重ねていました。
フリーランスエンジニアになるにあたって不安はありませんでしたか?
小林さん:不安はなかったです。企業勤めをしている間、毎日勉強を続けていたことが功を奏して、IT業界の・IT関連のことを幅広く理解できるようになっていました。こんな世界なのか、それならやっていけそうだという感覚です。
また、不安や怖さというより、30代で会社員をやめてからの独立ということもあってやるしかないという気持ちが強かったです。それにフリーランスエンジニアに憧れもありましたので、ワクワクもしていました。
フリーランスとして働き始める時に気をつけたことはありますか?
小林さん:独立した後は、いかにクライアントの信頼を勝ち取るかが大事だと肝に銘じていました。フリーランスは企業の看板もフォローもありませんから、早くクライアントに認めてもらわないと、継続して委託してもらえません。
例えば、最初の仕事では、他の方がプログラミングをアウトプットするまでに1カ月くらいかかる仕事を8日で行い、「早いですね」とクライアントから第一印象で評価をいただき、信頼とやる気を伝えました。勉強はかなり頑張ったので、それがフリーランスとして働き始める不安を払拭する根拠になっていました。
フリーランスエンジニアになって知ったこと
かなり勉強を積み重ねた上で、短いエンジニア歴からのフリーランスエンジニア転身に成功し、活躍し続けている小林さん。フリーランスエンジニアになってからの具体的なお話を伺ってみました。
可能な範囲でお仕事内容を教えてください
小林さん:金融関係の企業で、SaaSに近いBIツールを用い、保険料の計算や申請業務やら企業内の業務を効率化するアプリケーションを作る部署にいます。フロントとかバックエンドなど関係なく包括的に立ち回って細かい部分をDXしていくということを進めています
フリーランスになって生活の変化はありましたか?
小林さん:前職の会社でも今も変わらずリモートで働いていたということから生活には変化はありませんでした。しかし、環境を変えて働きやすくなったため、仕事上でのストレスが少なくなりました。また、個人に裁量がある環境ということもありモチベーションも高まっています。
フリーランスになってよかった点はありますか?
小林さん:フリーランスは、プロジェクト単位で働けることがとてもやりやすいので魅力的です。例えばこの業務が合わない、別のことがしたいと思えば切り替えもできます。ただ、今は経験を積みたいということもあり、長期的に今の案件を続けてやりたいと考えています。
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フリーランスエージェントについて利用者目線で感じることは?
Midworksはどんなきっかけで使うようになりましたか?
小林さん:当初、調べてみるとフリーランスエージェントがたくさんあることに気づいたんです。その中でMidworksにはこれからフリーランスになる方に優しい、包括的にサポートしてくれると明記されていたので選ぶきっかけになりました。
結果、Midworksを利用してみてどうでしたか?
明記されてある通り、初めてフリーランスとして案件を受けるエージェントとしてピッタリでした。最初である以上、クライアントとの契約の結び方も分からないため、Midworksのサポートがあることが心強かったです。
また、キャリアアドバイザーの方と自分との相性もよく感じました。最初は案件の選び方もよく分かりませんでしたが、きちんと私のキャリアに合った案件をチョイスしていただき、とても感謝しています。
フリーランスエージェントの利用時に重視する点はありますか?
小林さん:案件の良さや、細やかに連絡とってくれるかという点も見ますね。あとは、フリーランスエンジニアとして駆け出しのときは、案件がとれないことや、あまり良くない現場に行かないといけない場合も考えました。そのあたりのフォローをしてもらえそうかどうかも見ていました。
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今後の目標や、フリーランスになりたい方へのメッセージ
今後、小林さんが目指す方向ってありますか?
小林さん:今後はデータサイエンスに携わりたいので、スペシャリストを目指してE資格を取得したり、業務経験を積んだりしたいですね。未経験の分野ではありますが、知識と資格があれば、踏み込んでいけるチャンスがあるかもしれません。業務改善に機械学習モデルを使えるような仕事ができるようになりたいです。
フリーランスに必要なスキルは何だと思いますか?
小林さん:個人事業主である以上、営業力が必要です。新卒、正社員とは違うので待ちの態勢にならないようにということは普段から心がけています。自分から積極的にコミュニケーションを取っていれば、クライアントの要望にもすぐに対応でき、現場で重宝される人になれるでしょう。
次に、フリーランスは無所属で人も案件も都度変わるため、コミュニケーションがしっかりとれる人間力も大事です。さらに、分からないことを分かったつもりで済まさないこと、常に探究心を持って、しっかり勉強していく姿勢が大切です。
これからフリーランスを目指す方にメッセージをお願いします
小林さん:これからフリーランスを目指す方には、請け負った業務以外にも、クライアントにフリーランスだからこその提案ができるようになってほしいです。フリーランスはさまざまなクライアントと業務を行うので、長く同じ企業で働く方とは違う目線で企業の業務を見ることができるでしょう。
勤務している中で非効率だと感じる業務があれば、クライアントに提案するなどが一例です。この提案によってクライアントの業務を効率化することができれば、企業にメリットがあるだけでなくフリーランスの方にとっても信頼を得られて重宝されるというメリットもあります。
積極性が大事ですね
小林さん:フリーランスとして大事なのは常にクライアントにヒアリングしてタスクを引き出していくことですね。どんどん自分から仕掛けていくのがフリーランスとして大事なので私も意識しています。
フリーランスとして年収アップ、希望する現場で働きたい方には、Midworksは最適な環境

消防士からスタートしたキャリアですが、紆余曲折を経て未経験からITエンジニアに転身。2年弱という正社員エンジニアの期間中にも猛勉強を続け、晴れてフリーランスエンジニアとして活躍し始めた小林さんのインタビューをお届けしました。
悩みながらもキャリアを選択し続け、天職と思えるエンジニアという職業に出会えた小林さん。今の環境はフリーランスとして働きたいという強い思いとそれに向かって行動し続けるという根性で摑めたものだと話してくださいました。
小林さんのインタビューを読んでフリーランスエンジニアに関心を持たれた方は、ぜひMidworksにご登録ください。専任のコンサルタントによる手厚いサポートと圧倒的な案件数で、フリーランスエンジニアを目指すあなたを全面的に応援します。
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Midworks おすすめの案件例
- 芝公園駅 / 港区月額80万〜90万円
- 新宿駅 / 新宿区月額70万〜90万円
- 本郷三丁目駅 / 文京区月額80万〜90万円
- 渋谷駅 / 渋谷区月額70万〜120万円
- 京橋駅 / 大阪市城東区月額100万〜200万円
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